宋元飛來峰詩作深具佛禪氛圍,自南宋靈隱寺住持大慧宗杲提倡「看話禪」後,導致文人思維的理性化趨勢,促成文學與佛學之融攝。本文先就飛來峰自然山勢與天竺傳說為論,分析文人之觀看視角,再以宋元看話禪之起疑思量,推究源於「公案禪」、下啟「無門禪」的看話禪,如何帶動文人窮理探究的態度,使山水描繪,由主觀情意投寄,轉變為客觀事理判斷。就杭州飛來峰諸作觀之,文人「以禪入詩」所引之禪,乃是過渡文字禪、抨擊默照禪,有理有據的「理性之禪」,從詩禪交涉的理路來看,宋後靈隱寺飛來峰諸作實為「援禪入理」,由此得以探討文人、禪僧於理性思考方式之轉折、靈隱禪風於作品中的禪境營造,以及佛教文學中的「理禪融攝」現象。